monosaccaride

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definizione

Famiglia di zuccheri semplici, costituiti da una sola molecola di carboidrati, non ulteriormente scomponibili per idrolisi, che insieme ai disaccaridi rappresentano i glucidi a rapido assorbimento: classificati in base al numero di atomi di carbonio (da 3 a 9) costituenti la catena carboniosa (triosi, tetrosi, pentosi, esosi …) ed al gruppo funzionale aldeidico (aldosi) o al gruppo funzionale chetonico (chetosi) che li contraddistingue; dal greco μόνος (mònos → singolo), σάκχαρον (sákkharon → zucchero di canna), che assume in parole composte il significato «che contiene zucchero» o «che ha relazione con lo zucchero», con il suffisso –ide (con cui sono formati nomi di composti organici).

biochimica dei monosaccaridi

I monosaccaridi, ad eccezione del diidrossiacetone, noto anche con il nome di triulosio, contengono almeno uno stereocentro e sono quindi otticamente attivi: la maggior parte dei monosaccaridi che si trovano in natura ha la configurazione D (destrogira), ad eccezione dell’arabinosio, un aldopentoso, che si trova nella configurazione L (levogira);  tutti i monosaccaridi, aldosi o chetosi, sono zuccheri riducenti.

Sono costituiti da una catena lineare di atomi di carbonio che portano tutti un gruppo ossidrilico tranne uno che è legato con legame doppio all’ossigeno (carbonile=C=O): se il carbonio che forma il gruppo carbonilico si trova all’estremità della catena avremo un’aldeide (aldosio), altrimenti un chetone (chetosio); in generale il suffisso da aggiungere al nome del carboidrato è –oso (oppure –osio), per gli zuccheri aldeidici, e –uloso (oppure –ulosio), per gli zuccheri chetonici, anche se in entrambi i casi ci sono comunque delle eccezioni.

I monosaccaridi più importanti sono i triosi, i pentosi e gli esosi: nei triosi la forma aldeidica si chiama gliceraldeide, mentre la forma chetonica viene chiamata diidrossiacetone; nei pentosi la forma aldeidica si chiama ribosio, mentre la forma chetonica prende il nome di ribulosio; negli esosi la forma aldeidica si chiama glucosio, mentre la forma chetonica prende il nome di fruttosio.

In genere le formule brute dei monosaccaridi sono multipli di CH2O, anche se esistono tuttavia alcune notevoli eccezioni tra cui la glucosammina (C6H13NO5), il 2-deossiribosio (C5H10O4) e i deossizuccheri in generale.

Il ribosio e il desossiribosio sono due monosaccaridi a 5 atomi di carbonio (pentosi), importanti costituenti degli acidi nucleici (DNA e RNA); per mezzo di una reazione di condensazione, con eliminazione di una molecola di acqua, i monosaccaridi combinandosi con un aglicone, una sostanza che può avere natura diversa (di solito a carattere alcolico o fenolico), generano un glicoside: in base al glicone, cioè al monosaccaride che li caratterizza, i glicosidi possono essere classificati in glucosidi (glicone = glucosio), fruttosidi (glicone = fruttosio), ramnosidi (glicone = ramnosio), galattosidi (glicone = galattosio), arabinosidi (glicone = arabinosio), steviosidi (glicone = steviolo).

funzioni biologiche dei monosaccaridi

I monosaccaridi sono carboidrati che possono essere direttamente assorbiti dall’intestino e svolgono un ruolo fondamentale nel metabolismo, in quanto sono le molecole principali che forniscono l’energia necessaria per l’attività cellulare: il glucosio, in particolare, è la principale fonte di energia dell’organismo; i glucidi a rapido assorbimento costituiscono anche la tappa finale della digestione degli zuccheri più complessi, i disaccaridi e i polisaccaridi. Molto diffusi in natura sia allo stato libero che in combinazione tra loro (polisaccaridi) o con altri composti (glicosidi), sono solubili in acqua e poco nei comuni solventi organici; alcuni hanno un caratteristico sapore dolce. 

Tra i derivati più importanti dei m. vi sono i corrispondenti esteri fosforici (glucosio-6-fosfato, fruttosio-1,6-difosfato, fosfogliceraldeide) che sono composti intermedi fondamentali dei più importanti cicli metabolici cellulari (glicolisi, ciclo dei pentosofosfati, gluconeogenesi, glicogenosintesi …); altri importanti derivati dei m. si ottengono dall’ossidazione degli aldosi nei corrispondenti acidi carbossilici (per esempio, il glucosio può originare acido gluconico, glucuronico e glucarico, ognuno dei quali svolge una funzione biologica specifica), cui, il più importante è certamente l’acido ascorbico (vitamina C).

Un altro gruppo di derivati dei monosaccaridi è quello dei cosiddetti ammino-zuccheri i cui composti più rappresentativi sono i derivati acetilati della N-glucosammina e della N-galattosammina (costituenti essenziali della parete delle cellule vegetali e batteriche), nonché i derivati acetilati dell’acido neuramminico (noti come acidi sialici, componenti essenziali delle membrane biologiche e di alcune molecole complesse); anche i desossizuccheri (desossiglucosio, desossiribosio) derivati dei monosaccaridi sono di fondamentale importanza in quanto sono necessari per la costituzione degli acidi nucleici.

I mucopolisaccaridi fanno parte di macromolecole biologiche complesse quali glicolipidi, galattolipidi, glicoproteine, mucoproteine.

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