glucosio

definizione

Noto anche come glicosio (o destrosio, limitatamente all’enantiomero destrogiro), è un esoso aldeidico, cioè uno zucchero a sei atomi di carbonio: in particolare è un monosaccaride, cioè uno zucchero che non può essere idrolizzato in un carboidrato più semplice con formula bruta C6H12O6; è il composto organico più diffuso in natura, sia libero sia sotto forma di polimeri ovvero disaccaridi come il saccarosio ed il maltosio, oppure polisaccaridi come la cellulosa, l’amido ed il glicogeno.

Il livello di glucosio nel sangue è detto glicemia.

caratteristiche chimiche

Il glucosio è uno zucchero aldoesoso perché la sua molecola è composta da sei atomi di carbonio (da cui il suffisso –esoso) e contiene un gruppo carbonilico aldeidico -CHO tipico delle aldeidi; è una molecola chirale, di cui esistono due enantiomeri, cioè l’enantiomero destrogiro (D-glucosio o destrosio) che è il più diffuso in natura, presente allo stato libero in numerosi frutti zuccherini, nella maggior parte dei liquidi organici, nel fegato, nel sangue e nella milza, e l’enantiomero levogiro (L-glucosio). 

La sua forma più stabile, in soluzione acquosa, è quella in cui uno dei gruppi ossidrile si lega al carbonio C1 del gruppo aldeidico (-CHO) a formare un anello a 6 atomi, un anello piranosico, attraverso una reazione di ciclizzazione (formazione dell’anello) reversibile: non tutto il glucosio va incontro a questa trasformazione, in quanto una minima parte rimane in forma aperta.

Rispetto ad altri carboidrati esosi è caratterizzato da una sua ridotta tendenza a reagire con i gruppi amminici delle proteine, per mezzo della glicazione (glicosilazione non enzimatica), reazione chimica che riduce o annulla l’attività di molti enzimi ed è responsabile di numerosi effetti a lungo termine del diabete, quali la cecità e la ridotta funzione renale: la bassa reattività del glucosio verso la glicosilazione è dovuta al suo prevalente permanere nella forma ciclica, meno reattiva.

Quando la molecola del glucosio si chiude ad anello, può farlo in due modi diversi; il gruppo -OH legato all’atomo di carbonio immediatamente successivo a quello di ossigeno percorrendo l’anello in senso orario può infatti puntare verso il basso, rispetto al piano medio della molecola, creando quella che viene definita forma α, oppure tendere verso l’alto, e per questo definito in forma β; in soluzione acquosa le due forme si convertono l’una nell’altra (mutarotazione).

Attraverso una serie di reazioni catalizzate da enzimi, il glucosio viene ossidato fino a formare biossido di carbonio e acqua (respirazione): l’energia prodotta da queste reazioni viene usata per produrre molecole di ATP. Il glucosio è il principale prodotto della fotosintesi ed è il combustibile della respirazione: è uno degli zuccheri più importanti ed è usato come fonte di energia sia dagli animali sia dalle piante; a partire dal glucosio è possibile sintetizzare tutti i carboidrati necessari alla sopravvivenza dell’organismo.

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