gruppo funzionale

definizione

I gruppi funzionali sono atomi o gruppi di atomi caratteristici che impartiscono particolari proprietà chimiche ai composti che li contengono ovvero la parte della struttura di una molecola, caratterizzata da specifici elementi e da una struttura ben definita e precisa, che conferisce al composto una reattività tipica e simile a quella di altri composti contenenti lo stesso gruppo: un gruppo funzionale costituisce “il centro della reattività chimica della molecola”; la maggior parte dei gruppi funzionali è polare, quindi reagisce facilmente con l’acqua e con altri composti polari.

Per definizione i composti contenenti un solo gruppo funzionale si dicono monofunzionali, mentre quelli contenenti due o più gruppi funzionali si dicono polifunzionali: ogni molecola può essere vista come l’insieme di più gruppi funzionali associati tra loro; se i gruppi presenti sono tutti uguali tra loro, si parla di composti polifunzionali a funzione omogenea, se sono diversi si hanno i composti polifunzionali a funzione mista.

esempi di gruppi funzionali

-OH → gruppo idrossilico (o ossidrile) – tipico degli alcoli e dei fenoli; tipicamente il gruppo ossidrile è attaccato ad un atomo di carbonio che non deve essere implicato in legami multipli. L’atomo di carbonio può essere primario, secondario o terziario e dà origine i corrispondenti alcoli; la denominazione degli alcoli termina sempre in –olo, preceduta dal nome del corrispondente idrocarburo e preceduta o seguita dal numero che identifica la posizione del gruppo funzionale: tale posizione viene calcolata a partire dall’estremità della catena più vicina al gruppo -OH. 

=CO → gruppo carbonilico – aldeidi e chetoni. Nelle aldeidi, il carbonile è legato a un solo radicale e perciò si trova in posizione terminale e possiede almeno un atomo di idrogeno: il nome deriva dal corrispondente idrocarburo con desinenza –ale; il gruppo occupa sempre la posizione uno. Nei chetoni, il carbonile è legato a due radicali e quindi si trova all’interno della catena idrocarburica: il nome deriva dal corrispondente alcano con desinenza –one; poiché il carbonile è all’interno della catena, è necessario indicarne la posizione, iniziando la numerazione dal C più vicino al carbonile.

-COOH → gruppo carbossilico – acidi carbossilici, a carattere acido. Il gruppo funzionale degli acidi carbossilici è formato sia dal gruppo alcolico che dal gruppo carbonile, ma le proprietà non sono quelle dei due gruppi e dipendono dalla diversa elettronegatività dei quattro atomi che lo costituiscono: il nome deriva dal corrispondente idrocarburo seguito dalla desinenza –oico; il gruppo occupa sempre la posizione uno. Gli acidi carbossilici hanno molecola polare, pertanto i primi termini della serie sono liquidi e spesso con odore sgradevole, mentre quelli a peso molecolare più elevato sono solidi; gli acidi grassi superiori, idrofobi, sono detti acidi grassi, perché sono presenti nei grassi di origine animale o vegetale.

-NH2 → gruppo amminico (primario) – ammine, dotate di carattere basico: di questa classe fanno parte anche i gruppi amminici secondari (=NH) ed i gruppi amminici secondari (N≡). Le ammine sono composti azotati, con azoto trivalente, quindi derivati dall’ammoniaca (NH3) per sostituzione di uno o più idrogeni; in genere si usa il suffisso -ammina preceduto da quello dei radicali legati.

-NO2 → gruppo nitro – è il gruppo caratteristico dei nitroderivati.

-CONH2 → gruppo ammidico – gli ammidi sono composti che derivano dagli acidi carbossilici; il nome deriva dal corrispondente acido carbossilico, sostituendone la desinenza con ammide. Un’ammide particolarmente importante è l’urea.

-SH → gruppo solfidrilico (o sulfidrilico) detto anche gruppo solfanile o gruppo tiolico – caratterizza i mercaptani (tioli) e i tiofenoli; è il gruppo tipico della cisteina.

-CH3gruppo metilico (metile) – il gruppo funzionale formato da un carbonio che lega tre atomi di idrogeno; i gruppi metilici, in una reazione, possono essere addizionati o sottratti: l’addizione di un gruppo metilico prende il nome di metilazione. La metilazione è un evento chiave del metabolismo del DNA: nella duplicazione del DNA ha un ruolo fondamentale nella regolazione e nella protezione dell’acido nucleico, specialmente da parte delle nucleasi. La metilazione, avviene grazie a una serie di reazioni favorite dall’azione di specifici enzimi che usano l’aminoacido metionina.

-PO3 → gruppo fosfato – i gruppi fosfato sono di grande importanza per la biologia cellulare, poiché possono modulare molte parti del metabolismo: nella cellula, specifici enzimi chiamati chinasi, catalizzano l’aggiunta di un gruppo fosfato a una molecola, mentre la reazione inversa, di rimozione di gruppi fosforici, è operata dalle fosforilasi; a livello del metabolismo, infatti, la presenza di un enzima fosforilato o defosforilato è una strategia per modificare l’attività dell’enzima stesso.

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