chetoso

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definizione

Detto anche chetosio è un monosaccaride contenente nella molecola un gruppo chetonico (funzione chetonica); può essere considerato derivato dal corrispondente polialcol per ossidazione di un gruppo alcolico primario e in soluzione acquosa assume carattere acido poiché dotato di un idrogeno terminale fortemente acido; che si trovano in natura, il più importante è il fruttosio.

Può essere definito un carboidrato semplice che presenta un gruppo chetonico sul secondo atomo di carbonio della loro molecola, cioè un gruppo carbonile (C=O) il cui carbonio, è direttamente legato agli atomi di carbonio che lo precederono e seguono nella molecola dello zucchero; a seconda del numero di atomi di carbonio posseduti dallo zucchero, si hanno i nomi di chetotrioso (3 atomi di carbonio → diidrossiacetone), chetotetroso (4 atomi di carbonio → trulosio, eritrulosio), chetopentoso (5 atomi di carbonio, esempio: ribulosio, xilulosio) e chetoesoso (6 atomi di carbonio, esempio: fruttosio, sorbosio); composto di cheto-, abbreviazione di chetone, che indica la presenza, nella molecola del composto del gruppo chetonico (, con il suffisso –oso o –osio, suffisso utilizzato per indicare un carboidrato.

I chetopentosi e i chetoesosi possono ciclizzare, per reazione tra il gruppo alcolico in posizione distale e il gruppo chetonico al secondo atomo di carbonio, formando un emichetale: se l’anello è costituito di 6 atomi prende il nome di anello piranosico, se invece gli atomi sono 5 l’anello è furanosico.

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