acido glucuronico

definizione

Composto organico naturale che si forma per ossidazione a gruppo carbossilico, del gruppo ossi-metilenico terminale del glucosio: la trasformazione del glucosio in acido glucuronico rappresenta una via secondaria del metabolismo ossidativo dei carboidrati; negli animali (ma non nell’uomo) costituisce anche il precursore metabolico dell’acido ascorbico (vitamina C), ragione per cui ne è necessaria l’assunzione con gli alimenti.

Biochimicamente appartenente alla categoria degli acidi alduronici, derivando dall’ossidazione del gruppo idrossilico (-OH) legato a sesto carbonio (C6) del D-glucosio a gruppo carbossilico: l’acido glucuronico presenta perciò tre gruppi funzionali differenti: -OH, -CHO, -COOH, essendo un aldossiacido; il nome deriva dal greco γλυκύς (glykýs → dolce) e οὖρον (oúron → urina).

acido glucuronico e metabolismo

Nell’uomo l’importanza dell’acido glucuronico è dovuta soprattutto al suo intervento nei processi di detossicazione: tale composto, infatti, in presenza dell’enzima UDP-glucuronil-transferasi, ha la tendenza a combinarsi con numerose sostanze tossiche endogene o xenobiotiche (glucuronicoconiugazione o glucuronoconiugazione), trasformandole in glucuronidi fortemente idrosolubili, che vengono rapidamente eliminati per via renale; subiscono la coniugazione glucuronica vari ormoni steroidei insolubili in acqua (estrogeni, androgeni, progesterone), alcune sostanze azotate che si formano nel corso dei processi putrefattivi intestinali (indolo, scatolo), farmaci quali la canfora, il cloramfenicolo, il mentolo, la morfina, i sulfamidici.

Anche il fenolo, tossico per l’uomo, viene eliminato come glucuronide per via della maggiore solubilità in acqua di quest’ultimo; la bilirubina viene escreta nella bile solo dopo coniugazione con acido glucuronico a livello del fegato: la mancata coniugazione di tale pigmento biliare si accompagna a iperbilirubinemia e ittero.

L’UDP-glucuronato è utilizzato come substrato da una famiglia di enzimi detossificanti che agiscono su una vasta gamma di farmaci idrofobici: la coniugazione di farmaci, tossine ambientali e agenti cancerogeni col glucuronato produce derivati molto più solubili in acqua che possono essere rimossi più facilmente dal sangue mediante filtrazione glomerulare.

metaboliti dell’acido glucuronico

L’acido glucuronico è un elemento costitutivo comune di proteoglicani e glicoglicerolipidi; esempi di proteoglicani sono l’eparina (un inibitore della coagulazione del sangue) ed il condroitin solfato. che si trova in grandi quantità nella cartilagine, nell’aorta, nel tessuto connettivo, nelle ossa e nella pelle; i proteoglicani costituiscono la sostanza fondamentale della matrice extracellulare dei tessuti connettivi e svolgono una funzione lubrificante nelle articolazioni impedendo il deflusso dell’acqua dagli interstizi ed impartendo elasticità e resistenza alla compressione. 

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