acido α-lipoico

definizione

Cofattore di vitale importanza per le cellule dell’organismo umano, noto anche come acido tiottico, nella forma naturale è chiamato acido lipoico ed è un composto solforato derivato dall’acido caprilico; contiene due atomi di zolfo (in C6 e C8), collegati da un legame disolfuro ed è quindi considerato ossidato sebbene entrambi gli atomi di zolfo possano esistere in stati di ossidazione più elevati: prodotto normalmente nell’organismo, è essenziale per il metabolismo aerobico ed è un potente antiossidante.

Le proprietà antiossidanti dell’acido lipoico sono dovute alla presenza del ponte disolfuro che si comporta da accettore di elettroni: in natura l’acido lipoico esiste esiste in forma ossidata (come nell’immagine soprastante), mentre la forma ridotta ha due gruppi -SH in grado di reagire (acido di-idro-lipoico), visibile nell’immagine sottostante: queste due forme sono facilmente interconvertibili tramite reazioni di ossidoriduzione.

Una sua caratteristica fondamentale è quella di essere sia lipofilo sia idrofilo, potendo agire sia in tessuti ricchi di grasso, quali il tessuto nervoso, sia in quelli dove sono prevalenti le sostanze acquose: l’acido α-lipoico è un molecola anfipatica che può essere considerato il più diffuso solfuro della cellula; l’acido lipoico si configura come un tiolico dotato di capacità antiossidanti, che l’organismo usa ovunque, in fase liquida come in fase membranosa, per prevenire i danni di membrana e nella loro possibile riparazione.

L’atomo di carbonio in C6 è chirale e la molecola esiste come due enantiomeri (composti, uno l’immagine speculare non sovrapponibile dell’altro, che differiscono soltanto per il potere rotatorio), cha hanno configurazione destrogira e levogira: la forma naturale biologicamente attiva dell’acido lipoico è quella R (destrogira), mentre l’acido lipoico sintetico, detto appunto acido alfa-lipoico, è una miscela racemica di acido R-lipoico e acido S-lipoico.

proprietà antiossidanti ed antiaging

L’acido α-lipoico è un caratterizzato da spiccate attività antiossidanti dirette ed indirette: le proprietà antiossidanti dirette, sono preziose sia nella fase acquosa (citoplasmatica) che nella fase lipidica (propria delle membrane cellulari); grazie a questa sua caratteristica, l’acido alfa-lipoico protegge l’organismo sia dai radicali liberi intracellulari sia da quelli extracellulari, in ambedue le forme chimiche biologicamente presenti. Le attività antiossidanti indirette, sono importanti per rigenerare gli altri antiossidanti come la vitamina C, la vitamina E, il coenzima Q10 ed il glutatione. L’acido alfa-lipoico e il suo metabolita ridotto, l’acido diidrolipoico, formano una coppia red-ox in grado di intrappolare un grande numero di specie reattive dell’ossigeno, agendo come radical-scavenger nei confronti di radicali idrossilici, di ossido d’azoto e perossinitriti, perossido di idrogeno ed ipocloriti.

L’azione antiaging dell’acido α-lipoico è riconducibile all’azione antiossidante, importante nel preservare la corretta integrità funzionale e strutturale dei tessuti e di alcuni organi come il fegato; la sua capacità di favorire i processi metabolici è preziosa soprattutto nell’ottimizzare il metabolismo glucidico, riducendo la formazione dei complessi avanzati di glicosilazione (AGEs) protagonisti dei processi senescenziali.

glicemia e colesterolo

L’acido lipoico è un cofattore per almeno cinque sistemi enzimatici; due fra questi fanno parte del ciclo dell’acido citrico, sistema attraverso il quale molti organismi trasformano i nutrienti in energia: la sua azione nelle attività metaboliche è preziosa soprattutto nell’ottimizzare il metabolismo ossidativo degli zuccheri.

L’acido lipoico è parte integrante del processo di ossidazione dell’acido piruvico, in quanto accettore dei gruppi aldeidici creati dalla tiamina-pirofosfato (TPP), un substrato importante nei cicli lipolitici per la produzione di energia; grazie alla sua sensibile azione ipoglicemizzante, l’acido α-lipoico è utilizzato con successo nella patologia diabetica, non solo per normalizzare la glicemia, ma soprattutto nella gestione della neuropatia diabetica.

In numerosi trial clinici è stato dimostrato come l’uso di acido alfa-lipoico per diverse settimane, possa contribuire ad una riduzione di alcuni sintomi tipici della neuropatia, come la parestesia, il dolore e la sensazione di bruciore periferico: alla base di questa attività sembrerebbe esservi l’azione migliorativa sulla vascolarizzazione nervosa; questi risultati ne fanno un prodotto di elezione per il trattamento delle patologie neurodegenerative.

L’azione dell’acido alfa-lipoico si esplica direttamente anche nella gestione del diabete di tipo II, migliorando sia la capacità corporea di bruciare gli zuccheri, sia riducendo la resistenza all’insulina (ovvero incrementando l’azione sui tessuti periferici dell’insulina stessa), sia aumentando la produzione di ATP, prevenendo la glicazione proteica che si verifica nelle iperglicemie a causa della formazione dei composti della glicazione (AGEs); possiede anche la capacità di prevenir, a livello retinico, i fenomeni di degenerazione maculare e/o di degenerazione retinica, il glaucoma ed i fenomeni di opacizzazione tipici della cataratta.

Le dislipidemie, l’aterosclerosi, e i danni da ischemia sono al momento alcune delle condizioni cliniche nelle quali l’acido α-lipoico si è rivelato efficace: la sua azione protettiva sulla funzionalità cardiovascolare, deriverebbe principalmente dalla capacità di questa molecola di inibire l’ossidazione del colesterolo LDL, in quanto i processi ossidativi delle particelle di LDL costituiscono uno dei principali fattori di rischio per lo patologie aterosclerotiche, e più precisamente per la formazione della tanto temuta placca ateromasica.

acido α-lipoico e sport

L’attività sportiva è responsabile della produzione radicali liberi dell’ossigeno, come conseguenza della ossidazione degli zuccheri per l’attività muscolare: l’acido alfa-lipoico svolge un’azione mioprotettiva nei confronti del stress ossidativo, soprattutto in associazioni con altri antiossidanti, impedendo la diminuzione dell’attività della glutatione-transferasi indotta dall’esercizio fisico, proteggere il muscolo dall’azione dei R.O.T.S. e contrasta la perossidazione delle membrane lipidica; l’utilizzo sembra garantire elevati livelli di protezione soprattutto nel prevenire il danno muscolo-tendineo esercitato dalle specie reattive dell’ossigeno prodotte in grandi quantità durante allenamenti intensi.

disintossicazione e proprietà anti-veleno

Svolge un’azione di depurazione sia sulle endotossine che sulle esotossine, legandosi a loro e facilitandone l’eliminazione: la sua struttura lipofila e idrofila gli conferisce caratteristiche uniche a livello delle membrane cellulari.

In associazione con la Vitamina C è in grado di svolgere un’azione di rimozione dei metalli pesanti, quando presenti a livello epatico e gastro-intestinale: infatti l’acido α-lipoico possiede attività chelanti nei confronti di metalli pesanti come il mercurio ed il piombo.

 

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