definizione
Conosciuti anche come mercaptani o tioalcoli , i tioli sono composti organici assimilabili ad alcoli in cui l’atomo di ossigeno è stato sostituito da un atomo di zolfo, aventi quindi formula generale R-SH: il gruppo funzionale -SH viene denominato come gruppo tiolo o come gruppo sulfanile; etimologicamente, il prefisso tio– deriva dal greco ϑεῖον (theîon → zolfo) con il suffisso –olo, dalla sillaba finale di alcool, mentre mercaptano discende dal latino mercurius captans, in quanto fu osservato che i composti contenenti gruppi sulfidrilici si legano fortemente al mercurio.
L’ossidazione di un tiolo è un processo reversibile che porta alla formazione di disolfuri R-S-S-R: il legame disolfuro è molto importante in alcune proteine.
I tioli sono un intermedio che deriva dal metabolismo della metionina; il catabolismo di questo amminoacido avviene a livello epatico: in caso di insufficienza epatica, non è più possibile catabolizzare i tioli facendo sì che questo composto sia eliminato senza ulteriori modifiche tramite urine e alito. Vista la presenza di zolfo l’eliminazione di questi composti determina la comparsa di un odore caratteristico particolarmente sgradevole, denominato “foetor hepaticus” che può essere considerato un segno patognomonico e distintivo dei malati di cirrosi epatica.
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