racemo

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definizione

In chimica organica, con il termine racemo o miscela racemica s’intende una miscela equimolare (1:1) di due enantiomeri, ovvero di due isomeri ottici, cioè di due molecole chirali che hanno immagini speculari non sovrapponibili fra loro. Si ottiene sempre un racemo da una reazione chimica quando un composto chirale viene sintetizzato a partire da composti achirali. È tuttavia possibile alterare il racemo, arricchendolo di uno dei due enantiomeri, introducendo asimmetria nel sistema, ad esempio utilizzando un catalizzatore chirale.

Gli enantiomeri possono essere distinti in base al loro potere ottico rotatorio: le molecole aventi centri chirali nella loro struttura, possiedono la capacità di ruotare il piano della luce polarizzata; si dice che sono composti otticamente attivi. 

Se una molecola ruota il piano della luce polarizzata in senso orario è detta destrogira o destrorotatoria mentre se ruota la luce in senso antiorario, è definita levogira: per ogni coppia di enantiomeri, uno è destrogiro e l’altro è levogiro, ma il valore assoluto del potere ottico rotatorio è lo stesso; pertanto, un racemo, in cui si ha una miscela equimolare di enantiomeri (contiene, cioè, lo stesso numero di molecole destrogire e levogire) non possiede alcun potere ottico rotatorio, ed è definito come otticamente inattivo.

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