piridossal-5-fosfato

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definizione

Detto anche, semplicemente, piridossalfosfato o piridossal-fosfato, forma attiva della vitamina B6 che funge da coenzima delle transferasi (come le transaminasi), è una molecola composta da un anello piridinico con 4 sostituenti: un gruppo aldeidico (carbonio 4), un metile (carbonio 2), un idrossi-metil-fosfato (carbonio 5), un ossidrile (carbonio 3); quest’ultimo ha delle particolarità ed insieme all’azoto e al gruppo aldeidico sono responsabili dell’attività catalitica del cofattore. Il gruppo fosfato, nella maggior parte dei casi, lega la proteina che va soggetta alla trasformazione enzimatica, tranne che nel caso della glicogeno-fosforilasi in cui è proprio il fosfato ad esplicare funzione catalitica: la formula bruta è  C8H10NO6P.

In natura la vitamina B6 è presente come piridossina (piridossolo), piridossale o piridossamina: nel corpo umano, per poter essere attiva, viene convertita in piridossina e poi fosforilata a piridossina 5-fosfato ed infine ossidata a piridossal 5-fosfato, il cui gruppo aldeidico presenta la capacità di reagire con i gruppi aminici primari degli aminoacidi (trasformandoli in basi di Schiff), rendendoli suscettibili di numerose reazioni di trasformazione: infatti la funzione primaria della vitamina B6 è quella di fungere da coenzima a supporto di vari enzimi coinvolti principalmente nel metabolismo degli amminoacidi.

Il piridossal-5-fosfato interviene nelle reazioni di:
→ transaminazione degli α-aminoacidi;
→ decarbossilazione degli α-aminoacidi;
→ deaminazione ossidativa delle amine, deidratazione della serina;
→ distacco dello zolfo dalla cisteina;
→ racemizzazione enzimatica, nella interconversione L- e D-aminoacidi;
metabolismo del triptofano (chinurenina);
→ trasformazione dell’acido linoleico in arachidonico;
→ tormazione degli sfingolipidi della guaina mielinica;
→ sintesi di molti neurotrasmettitori quali serotonina, taurina, dopamina, norepinefrina, istamina e acido γ-aminobutirrico (GABA);
→ formazione dell’acido δ-amino-levulinico (un precursore dell’eme);
→ catalisi del legame glicosidico (glicogeno-fosforilasi);
→ modulazione degli ormoni steroidei.

sinonimi:
piridossalfosfato, piridossal-fosfato, piridossal fosfato, vitamina B6
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