gruppo metilico

definizione

Gruppo chimico o molecola che contiene il metile, gruppo funzionale costituito da un atomo di carbonio legato a tre atomi di idrogeno (-CH3); i gruppi metilici, in una generica reazione, possono essere addizionati o sottratti, cioè rimossi, da proteine, acidi nucleici o altre molecole, le cui azioni risultano modificate: l’addizione di un gruppo metilico prende il nome di metilazione e le molecole addizionate di uno o più gruppi metilici prendono il nome di molecole metilate. Una molecola a cui è legato tale gruppo assume il prefisso metil-, preceduto dal numero dell’atomo di carbonio cui è legato.; Il gruppo metilico è, infatti, un radicale chimico labile, suscettibile di essere trasferito da una molecola all’altra, con conseguenze importanti dal punto di vista biologico e biochimico: la presenza di gruppi metilici in una molecola può condizionare la sua capacità di attraversare la barriera emato-encefalica.

Il termine “metile” fu introdotto intorno al 1840 dai chimici francesi Eugene Peligot e Jean-Baptiste Dumas dalla formazione posteriore di metilene che, a sua volta, deriva dalle parole greche μέθη (méthi → vino) e ὕλη (hýli o hyle → legno o macchia di alberi), che si traduce approssimativamente con “alcool ricavato da una sostanza legnosa”.

I gruppi metilici rappresentano dei radicali deputati alla trasmissione di alcuni tra i segnali intracellulari più delicati; la S-adenosil-metionina (SAM), un metabolita intermedio derivato dalla metionina e dall’ATP, tramite enzimi specifici può cedere il suo gruppo metilico sia a proteine che ad acidi nucleici, soprattutto il DNA: la metilazione, in biologia è un evento chiave del metabolismo del DNA. Nel contesto della duplicazione del DNA ha un ruolo fondamentale nella regolazione e nella protezione dell’acido nucleico, specialmente da parte delle nucleasi: la metilazione, avviene grazie a una serie di reazioni favorite dall’azione di specifici enzimi che usano l’aminoacido metionina. La metilazione del DNA e degli istoni, rappresenta infatti un evento biochimico legato sia alla proliferazione che al differenziamento cellulare.

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