epimeria

definizione

Molecola (specialmente uno zucchero), ovvero composto organico, la cui formula di struttura differisce, rispetto a un altro composto, soltanto nella distribuzione spaziale dei sostituenti legati ad un atomo di carbonio, come nel caso del glucosio e del galattosio che, appunto, sono epimeri differendo per la posizione del gruppo ossidrile (-OH) sul quarto atomo di carbonio (C4) della catena carbossilica; ugualmente, mannosio e glucosio sono epimeri, variando la posizione del gruppo idrossile (-OH) in C2;dal greco ἐπί- (epí– → sopra, in, di più) e –μέρος (-méros → parte): anche se solitamente vengono presi ad esempio i glucidi, il termine è applicabile a qualunque molecola dotata di u centro di asimmetria.

Un composto epimero è un isomero otticamente attivo, con più atomi di carbonio asimmetrici, che differiscono per una diversa distribuzione spaziale dei gruppi fissati all’atomo di carbonio asimmetrico, adiacente al gruppo carbonilico, come accade negli zuccheri: la trasformazione da cui si forma un composto epimero, cioè alla metamorfosi di un epimero nella sua controparte chirale, si chiama epimerizzazione e può avvenire spontaneamente o per mezzo di enzimi specifici.

Gli epimeri non sono necessariamente enantiomeri, in quanto gli enantiomeri hanno lo stesso nome, ma differiscono per la classificazione destrogiro e levogiro, descrivendo la deviazione della luce (capacità di ruotare il piano di vibrazione della luce polarizzata), mentre due epimeri vengono classificati con nomi diversi e possono essere entrambi o levogiri o destrogiri.

Nei glucidi gli epimeri vengono anche chiamati diastereoisomeri in quanto sono composti che possiedono la stessa formula molecolare e connettività fra gli atomi ma hanno un orientamento nello spazio diverso, pur non essendo immagini speculari cioè sono due stereoisomeri che non sono enantiomeri; gli epimeri sono i diastereoisomeri che presentano una differente configurazione presso un solo stereocentro, ovvero sono molecole che possiede una diversa disposizione spaziale dei gruppi legati ad un unico atomo (in questo caso di carbonio) all’interno di una catena o di un anello; se un epimero viene incorporato all’interno di una struttura ad anello, esso viene chiamato anomero.

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